الدايازوميثان

ديازوميثان أو الأزيميثيلين أو ديازو ميثان جميع هذه الأسماء تتبع لمركب واحد وهو مركب عضوي كيميائي ومن أبسط مركبات ديازو التي ترتبط بمجموعة الميثيلين (الألكينات)، صيغته الكيميائيّة CH2N2، يتواجد في الحالة الغازيّة بلون أصفر ورائحة عفنة، يتم استخدام الغاز لتحويل الأحماض الكربوكسيليّة إلى إسترات الميثيل عن طريق نقل بروتون من المركب الأول وبذلك يعد كعامل ميثيل للمركبات الحمضيّة كالأحماض الكربوكسيليّة والفينولات والإنولات، اكتشفه العالم الألماني هانز فون بيشمان في القرن التاسع عشر عان 1894.

إليك بعض خصائص الغاز الكيميائيّة والفيزيائيّة:

  • يغلي ديازوميثان عند الدرجة (-9) فهرنهايت بما يعادل (-23) درجة مئويّة في 760 ميلي متر من الزئبق Hg.
  • درجة حرارة انصهار الديازوميثان تبلغ (-229) فهرنهايت أو (-145) درجة مئويّة.
  • الوزن الجزيئي الغرامي يساوي 42.04 غرام/ مول، وليس له أي نظير كيميائي.
  • يتأين الديازوميثان عند وصول الجهد إلى 9 فولت.
  • السعة الحراريّة للغاز تساوي 52.5 جول/ مول تحت ضغط ثابت وحرارة تساوي 289.15 كلفن.
  • الديازوميثان يستطيع التفاعل مع الماء H2O   وقابل للذوبان أيضاً في البنزين والكحول والديوكسان (Dioxane) والإيثر (ether).
  • تبلغ كثافة غاز الديازوميثان النسبيّة 1.45 (حيث كثافة الماء تساوي الواحد) وتكون كثافة البخار النسبيّة متقاربة بالقيمة حيث تساوي  1.4 (كثافة الهواء تساوي الواحد).
  • ضغط بخار الغاز عند درجة حرارة 25 درجة مئويّة يساوي 520 باسكال.
  • درجة حرارة الانفجار لغاز الديازوميثان تساوي 100 درجة مئويّة بينما تختلف عند وجود شوائب عضويّة لتصبح أعلى من 200 درجة مئويّة 392 فهرنهايت، وقد يحدث الانفجار نتيجة اتصال الديازوميثان مع كبريتات الكالسيوم وكلوريد الكالسيوم والنحاس.
  • تسخين الغاز يسبب انبعاث غاز سام جداً كأكاسيد النتروجين NO2.
  • يتحلل الغاز عند درجات الحرارة العالية التي تفوق 200 درجة مئويّة.

يسبب الديازوميثان عند تعرَض البشر له سواء بالاستنشاق أو بواسطة الجلد والعين تهيّج تنفسي قوي وسعال وصفير ويكون أحد أسباب الوذمة الرئويّة والالتهاب الرئوي، ويسبب تهيّج العين ودوخة وضعف وصداع وآلام في الصدر وحُمّى ، جميع الأعراض السابقة قصيرة الأمد ولم يتم إثبات أي أذيّة تناسليّة وسرطانيّة طويلة الأمد على الرغم من كون التجارب على الفئران أظهرت حدوث أورام رئويّة بسبب استنشاق الديازوميثان، ولكن يشتبه في الغاز بأنه مسرطن بشري  وتبعاً لذلك لا يتم تصنيع الديازوميثان بغرض البيع بسبب سميته الشديدة وإنما يكون إنتاجه بهدف الاستخدام المحلي في الموقع كعامل ميثيل في المختبر، لذلك يجب على العمال في المخابر ارتداء ملابس واقية شخصيّة للجلد واتباع حماية مناسبة للعين، وعلى المخبر توخي الحذر واحتواء مواد تقلل من أي أذيّة قد تحدث.

ويكون الديازوميثان قابل للاشتعال بسبب الشرر والحرارة المرتفعة، ويزداد الخطر لأن أبخرة الغاز تنتشر على طول الأرض كونها أثقل من الهواء وقد تنتقل الأبخرة إلى مكان الاشتعال ويُعاد الحريث مجدداً بينما العبوات المعبأة بالغاز قد تنفجر نتيجة ارتفاع درجة الحرارة، لذلك وضعت قوانين صارمة للحد من حدوث ذلك بمنع أي لهب وشرر وتدخين، وتهوية المكان بشكل جيّد واستخدام معدات كهربائيّة غير قابلة للانفجار وتجنّب أي حركة تسبب تراكم كهرو ستاتيكي للشحنات، وتم استبداله في بعض البلدان بكاشف ميثيل سيليليديازوميثان الأكثر أماناً وكفاءةً.

أكمل القراءة

تظهر الصورة أدناه التركيب الكيميائي لمركب الدايازوميثان (Diazomethane) حيث ترتبط مجموعة ميثيلين CH2 بذرتي نيتروجين على النحو المبين. هذا الارتباط بين الكربون والنيتروجين سمة مميزة لفئة من المركبات العضوية تعرف بمركبات الدي أزو (Diazo compounds). ويعد الدي أزو ميثان أبسطها جميعاً في تركيبه الكيميائي، وكذا أكثرها شيوعاً.

ما هو الدايازوميثان

عند درجة حرارة 25 مئوية (درجة حرارة الغرفة) يكون الدي أزو ميثان في صورة غاز أصفر اللون، عفن الرائحة، يُسال بالضغط. عادةً ما يستخدم الدي أزو ميثان في المعامل في صورة محلول، نظراً لأن الغاز سام وقابل للانفجار. يسبب استنشاق الغاز لفترة قصيرة تهيج العينين، والسعال، وصعوبة التنفس، والالتهاب الرئوي، والوذمة الرئوية، بالإضافة إلى أعراض شبيهة بأعراض الربو، ودوار، وألم بالرأس، وإعياء، وألم بالصدر. تأثيرات التعرض للغاز لفترة طويلة غير معلومة، وإن كانت بعض التجارب قد أظهرت زيادة حدوث سرطان الرئة بين فئران التجارب التي تعرضت للدي أزو ميثان لفترات طويلة.

يصنف مركز السيطرة على الأمراض الأمريكي (CDC) غاز الدي أزو ميثان ضمن فئة من الغازات يرمز لها بالأحرف (IDHL) أي الخطر الفوري على الحياة أو الصحة. ويحدد المركز الجرعة القاتلة للقطط بنحو 175 جزء للمليون (301 مللي جرام/متر مكعب) لمدة عشرة دقائق طبقاً لتجارب أجريت عليها، غير أن هذه الجرعة كبيرة للغاية، فواحدة أصغر بكثير ستكون كافية لقتل قطة، سنفهم ذلك عندما نعلم الجرعة اللازمة لقتل إنسان. رغم الإشارة إلى عدم توافر بيانات كافية لتحديد مدى خطورة الدي أزو ميثان على البشر، يحدد المركز الجرعة القاتلة للبشر بحوالي 2 جزء للمليون (3.5 مجم/متر مكعب) انطلاقاً من التشابه بين الغاز وغاز آخر يعرف بالفوسجين (Phosgene)، والذي يقتل عند تلك الجرعة.

الوزن الجزيئي للدي أزو ميثان 42.04 جرام/مول. وإذا ما أسيل تحت ضغط 760 مم زئبق فإن درجة غليانه تكون -23 درجة مئوية، أما درجة الانصهار فحوالي -145 درجة مئوية. ويذوب الدي أزو ميثان في كل من الماء والمذيبات العضوية، ويمتاز بذوبانيته العالية في الديوكسان والإيثر على الخصوص. كثافته النسبية (النسبة بين كثافة الدي أزو ميثان وكثافة الماء حيث كثافة الماء تساوي 1كجم/متر مكعب) حوالي 1.45، وهي نفس كثافة البخار له (كثافة البخار هي النسبة بين كثافة الغاز وكثافة الهواء حيث كثافة الهواء تساوي 1كجم/متر مكعب).

يستخدم الدايازوميثان في تحضير مركبات مختلفة، وهاك مثالان:

  • يمكن استخدامه لإضافة مجموعة ميثيل إلى المركبات العضوية الحامضية كالأحماض الكربوكسيلية والفينولات. المعادلة التالية توضح تحول مجموعة الكربوكسيل إلى مجموعة ميثيل أستر بفعل الدي أزو ميثان.

ما هو الدايازوميثان

لاحظ تصاعد جزيء نيتروجين (N2) وخروجه من حيز التفاعل، هذا الجزيء هو ذرتا النيتروجين في مجموعة الدي أزو، أما مجموعة الميثيل فقد أضيفت إلى الحمض لتكوين الأستر.

  • المعادلة التالية توضح تحول الألكينات إلى ألكينات حلقية بفعل الدي أزو ميثان.

ما هو الدايازوميثان

أكمل القراءة

هل لديك إجابة على "ما هو الدايازوميثان"؟