طبيبة

الكينولين أو البنزوبيريدين بالتعريف هو مركب عضوي عطري حلقي غير متجانس ذو الصيغة الكيميائية C9H7N وهو سائل رطب عديم اللون يتطاير بالهواء ،رائحة عيناته المعتقة قوية، يتغير لونها إذا تعرضت للضوء لتصبح صفراء ثم تتحول للون البني، قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء البارد بينما سريع الذوبان في الماء الساخن والمحاليل العضوية ، كما أنه قابل للذوبان في الكحول بسهولة، ولهذه المركبات خصائص مطهرة، وخافضة للحرارة، ومضادة للالتهابات.

التركيب الكيميائي الدقيق للكينولين هو عبارة عن ارتباط نواة بنزين مع جزيئتي بيريدين، وتبعا لمكان الارتباط إما يتشكل الكوينولين أو الإيزوكوينولين، حيث يختلف عنه بموقع النتروجين على الموقع الثاني.

كان يحضر الكينولين قديما عن طريق تقطير قطران الفحم حيث كانت تستخدم هذه الطريقة عام 1834م. أما حاليا يمكن تحضير الكينولين من الأنيلين مع مركب كيتوني يحتوي على مجموعة ميتيلينية من خلال عملية تسمى حلقنة الأنيلين.

بالنسبة للتفاعلات الكيميائية لهذا الصنف، نجد أن الكينولين يتأكسد إلى حمض كينولنيك فيتشكل حمض بيريدين ثنائي الكربوكسيل على كل من الموقعين 2,3 , بينما لا تتأكسدُ الحلقة المُحتوية على النِتروجين بسببِ قلّة نشاطها.

يتكون 1,2,3,4-رباعي هيدروكينولين عند اختزالِ الكينولين بالقَصدير وحمض الهدروكلُوريك، حيث يضاف الهدروجين إلى حلقة البيريدين، بينما يتحول إلى ديكاهيدروكينولين عندما يتم اختزال الكينولين بالهيدروجين مع وجود النيكل كمحفز لعملية الاختزال.

تعتبر تفاعلات مركبات الكينولين مميزة بحيث تتفاعل مع مركبات محددة في مواقع محددة دون باقي المواقع، مثلا يتفاعل الكينولين مع الكواشف الإلكتروفيلية في الموضع رقم 8 على وجه التحديد أما بالنسبة للكواشف النيوكليوفيلية فيحدث الاستبدال في موضعين محددين هما 2 و 4.

هنالك شكل خاص من أشكال التفاعل وهو تفاعل التبادل الإلكتروفيلي الذي يحدث على حلقة البنزن في الموقعين 5 و 8 فينتج مزيج من كليها تختلف نسبته من تفاعل لآخر، في حين يحدث التفاعل النكليوفيلي على حلقة البيريدين.

تستخدم مركبات عائلة الكينولين على نطاق طبي واسع كمركب رئيسي لصنع الأدوية خاصة الأدوية المضادة للملاريا، وتصنع منها المسكنات والأدوية المقوية للقلب ومضادات الاختلاج، كما تستخدم كمبيدات الفطريات والأصبغة والمواد الكيميائية المطاطية والمنكهات، ولها استخدامات كيميائية كمحفز وكمذيبات الراتنجات والتربينات.

يستخدم الكوينالدين “2-ميثيل الكوينولين” كمضاد للملاريا وفي تصنيع باقي الأدوية المضادة للملاريا، بالإضافة إلى أنه يستخدم في تصنيع الأصبغة وملونات الطعام والأدوية ومؤشرات الأس الهيدروجيني والمركبات العضوية الأخرى.

ومن مشتقات الكينولين أيضًا شكل تقويضي للتريبتوفان (حمض أميني سلسلة جانبية عطرية) وهو حمض الكينالديك ، حمض كربوكسيل مستبدل بحمض الكينولين في الموقع الثاني.

يستخدم كوينازولين أو ” ديازانافتالين في الموقعين 1,3″ كوسيط كيميائي لصنع الأدوية والمركبات العضوية الأخرى. وهي بنية أساسية في بعض العوامل الخافضة للضغط مثل برازوسين ودوكسازوسين التي هي موسع للأوعية المحيطية، بينما يستخدم كوينوكزالين أو “ديازانافتالين في الموقعين 1 و 4″ كوسيط كيميائي لصنع مبيدات الفطريات والمركبات العضوية الأخرى.

نجد أن العديد من القلويات (المركبات العضوية القلوية المنتجة في النباتات) تنتمي إلى عائلة الكينولين؛ وهي تشمل الكينين ومشتقات أخرى من شجرة الكينشونا، والأدوية المضادة للملاريا والتي هي ” الكلوروكين ، الميفلوكين ، والأمودياكين “. تعتبر مركبات الكينولين الاصطناعية كالهيدروكلوريد الديبوكايين مخدر موضعي طويل المفعول يستخدم عادة كعامل موضعي لتخفيف الألم من الجروح الطفيفة ولدغات الحشرات واللسعات.

أكمل القراءة

0

هل لديك إجابة على "ما هو الكوينولين"؟