المركبات الأروماتية أو كما تسمى بالعطرية هي تلك المركبات الهيدروكربونية التي تضم 6 ذرات كربون مرتبطة بإلكترونات غير متوضعة في مستوٍ واحد وتسمى حلقة بنزن حيث تملك هذه المركبات واحدة على الأقل أو إحدى مشتقاته الوظيفيّة لذلك تسمى أيضًا بالمركبات البينزينية كونها تمتلك خواصًا مشابهةً لمركبات البنزن في معظم خواصه، وتصنّف المركبات العطرية وفقًا لما تملكه من عدد حلقات بنزن ضمن الجزيء الواحد، فتصنف على الشكل الآتي:

  • أحادية الحلقة: إذا احتوى الجزيء على حلقة بنزن واحدة.
  • ثنائيّة الحلقة: إذا ضمّ حلقتي بنزن.
  • ثلاثية الحلقة: في حال تواجد ثلاث حلقات من البنزن.

وهكذا يتمّ التصنيف، وتملك هذه المركبات عدة خواصٍ فيزيائيّة منها:

  • خاصية الرنين.
  •  إضافةً لكونها غير قطبية ولا تمتزج في الماء كونها غير نشطة في أغلب الأحيان ولذلك تعتبر مفيدةً للمركبات الأخرى التي تكون أيضًا غير قطبية وتعمل معها كمذيب.
  • تمتلك المركبات الأروماتية لهبًا أصفرًا هادئًا نتيجة معدلات الكربون للهيدروجين المرتفعة.

وتخضع هذه المركبات ذات الحلقة البنزينية لتفاعلات الإحلال الكهربائية، كما تُنتج من خلال مجموعة مصادر مختلفة كقطران البترول والفحم ولذلك تعد مركبات مسرطنة وملوثة للجو بالرغم من دورها الهام المشابه للأحماض الأمينيّة، وسمّيت هذه المركبات بالعطرية كونها تمتلك رائحةً عطرة مما تجعلها في حالة استقرارٍ دائمٍ، ويتمّ تمثيلها في أغلب الأوقات بشكل هياكل رنين ذات روابط ألكينات نموذجية،وهناك أنواعٌ من المركبات ذات حلقة البنزن ولكنها لا تعد من المركبات العطرية مثل الفحوم الهيدروجينية الحلقية وهي عبارة عن مركبات مشبعة أي لاتحوي حلقتها الكربونية على روابط مضاعفة.

طريقة توزيع الإلكترونات على حلقة البنزن في المركبات العطرية:

تحوي كل ذرة كربون موجودة في الحلقة السداسية للبنزن على أربعة إلكترونات للمشاركة إحدى هذه الإلكترونات يرتبط بإلكترون ذرة الهيدروجين، واثنان منها يذهبان لذرتي كربون مجاورتين أما الإلكترون الرابع فيبقى وحيدًا إلى أن يُشارك مع إحدى ذرات الكربون المجاورة، ولهذا السبب تُرسم الروابط الأحادية والثنائيّةبشكلٍ متناوبٍ ضمن خلقة البنزن كما في الشكل الآتي:

ويمكن رسم دائرة في وسط حلقة البنزن بدلًا من الروابط نظرًا لوجود 6 إلكترونات يدورون في المدارات الجزيئية بعدم تمركز، ومن الممكن تصنيف المركبات العطرية كأنظمة مستمرة ومغلقة من الحلقات ذات مجموعاتٍ إلكترونيّة وهي سيغما وباي، والمدارات الذرية المكونة لنوع سيغما تكون ذات تهجين SP2 أمّا المدارات الذريّة ذات النظام باي  فهي عبارة عن مدارات P النقية.

تسمية المركبات العطرية أو الأروماتيّة:

تسمى أغلب هذه المركبات كمشتقاتٍ للبنزن أو بأسماءٍ أخرى خاصةٍ بها، وحين تُستبدل ذرتان من الهيدروجين بزمرتين أخرتين فبحسب موقع الزمرتين يتم تسمية المركب بـ:

  • أورتو( ortho ): حين ترتبط زمرتان مع ذرتي كربون متجاورتين.
  • ميتّا( meta ): عندما تقع ذرة كربون بين الذرتين المستبدلتين.
  • بارا( para ): حين تتوسط الذرتين المستبدلتين ذرتان من الكربون.
  • ويكتب عادةً بالحرف الأول فقط كما في الشكل التالي:

وعندما يكون اسم المركب من الأسماء الشائعة فإن الزمرة المستبدلة  تكون في الموقع رقم واحد. فرديّة و مزدوجة والتي تكون قابلية المشاركة فيها قليلة نسبةً إلى الروابط المزدوجة الموجودة ضمن الألكينات النموذجية،

أكمل القراءة

تعتبر المركبات الأروماتية أو العطرية مركبات حلقية تحتوي في أبسط صيغها على ست ذرات من الكربون، ترتبط مع بعضها البعض بروابط ثنائية غير مشبعة من نوع باي، ما يمنح هذه المركبات الكثير من الاستقرار، ويجعلها أقل نشاط كيميائي من الألكينات الموافقة.

تحتل المركبات الأروماتية (العطرية) مركزًا مهمًا في الكيماء العضوية، ولها أهمية اقتصادية وبيولوجية كبيرة، وسميت بهذا الاسم في الأصل بسبب رائحتها العطرية المميزة، ولكن الآن أصبح مصطلح مركب عطري يشير إلى حلقات هيدروكربونية غير مشبعة تحتوي على نوعين من الروابط وعلى ستة ذرات كربون، وتتميز بالكثير من الخصائص كالنشاط الكيميائي الضعيف، ودرجات الغليان والاحتراق المنخفضة أيضًا.

يعتبر البنزين (C6H6) المركب العطري الأكثر شهرة، وهو أصل كل المركبات العطرية الأخرى، ولهذا تسمى هذه المركبات بالمركبات البنزينية وتمتلك جميعها صفات وخصائص البنزن. ترتبط ذرات الكربون الستة في مركب البنزن في حلقة سداسية الأضلاع لها شكل هندسي منتظم، ضمن مستوي واحد تكون فيه جميع مسافات الرابطة C-C متساوية.

تجتوي ذرة الكربون في طبقتها السطحية على أربع الكترونات، ترتبط اثنان منها مع ذرات الكربون المجاورة وواجدة مع ذرة هيدروجين، ويتقى الكترون حر في كل ذرة كربون، تدور هذه الإلكترونات الستة إلى أعلى وأسفل مستوى الحلقة، ما يزيد من قوة الجذب بين النوى (الموجبة) والإلكترونات (السالبة)، ويزيد من تماسك المركب ويمنحه خاصية الاستقرار الشديد.

وعلى هذا الأساس تصنف المركبات العطرية تبعًا لعدد حلقات البنزن ضمنها إلى أحادية الحلقة، وثنائية الحلقة، وثلاثية الحلقة، وتسمى بحسب موقع الاستبدال في الحلقة العطرية الأساسية حسب النمط التالي:

  • أورثو تعني أن المركبان المستبدلان بمواقع متجاورة كالموقع 1 و2.
  • ميتا تعني أن المستبدلان غير متجاورين في الموقعين 1 و3.
  • بارا تعني أن المستبدلان في الموقعين 1و4.

المركبات الأروماتية

الخصائص الفيزيائية للمركبات العطرية

تتميز المركبات العطرية بشكل عام بكونها غير قطبية، تنحل بالمذيبات العضوية وغير قابلة للانحلال بالماء. ونظرًا لكونها ضعيفة النشاط الكيمائي، تستخدم كمذيبات للمركبات غير القطبية الأخرى. تتميز المركبات العطرية بأنها تحترق بلهب أصفر باهت وضعيف، وذلك لأنها تحتوي على عدد ذرات كربون أكثر من الهيدروجين، كما تتميز جميع المركبات الأروماتية بخاصية الرنين، وبقابلية الإنحلال الكهربائي. وتعتبر الهيدروكربونات العطرية المتعددة من أهم ملوثات الغلاف الجوي، وهي مواد مسرطنة معروفة.

تساهم المركبات العطرية بتشكيل الأحماض الأمينية، كما أنها المكون الأساسي للنيوكليوتيدات التي تعتبر البنية الأساسية لتشكيل لأحماض النووية الريبية في جسم الإنسان والكائنات الأخرى، ولهذا السبب نشأت عدة نظريات حول الدور المحتمل للمركبات الأروماتية في أصل الحياة.

مصادر المركبات العطرية واستخدامتها

يتم تصنيع البنزين ومشتقاته العطرية على نطاق واسع، ويستخدم في إنتاج البنزين عالي الأوكتان وفي إنتاج البوليمرات والمبيدات الحشرية والمنظفات والأصبغة والعديد من المواد الكيميائية المتنوعة. قبل الحرب العالمية الثانية، كان الفحم  الحجري المصدر الوحيد لإنتاج الهيدروكربونات العطرية، ولكن بعد انتهاء الحرب ازداد الطلب عليها بكثرة،  وظهرت مصادر جديدة لإنتاجها كالبترول وقطران الفحم الذي يعتبر مصدر لعدد مذهل من المركبات العطرية.

أكمل القراءة

هل لديك إجابة على "ما هي المركبات الأروماتية"؟