مركبات النيترو هي مجموعة المركبات الكيميائية العضوية التي تحوي في تركيبتها الجزيئية على مجموعة النيترو (NO2 (O=N=O، وتُعتبر المواد العضوية التي ترتبط فيها ذرة الكربون بواسطة رابطة تساهمية مع ذرة النيتروجين من أكثر مركبات النيترو شيوعًا، ويُنتج العديد من مركبات النيترو تجاريًا لاستخدامها كمتفجرات أو مذيبات أو كوسائط كيميائية.

تُقسم مركبات النيترو إلى مُركبات نيترو أليفاتية، أو مركبات نيترو عطرية، بناءً على ما إذا كانت مجموعة النيترو مرتبطة بمجموعة الألكيل أو الأريل على الشكل التالي:

  • R – NO2 (مركبات نيترو أليفاتية).
  • Ar – NO2 (مركبات نيترو عطرية).

يُنتج مُركب النيترو  عن طريق تفاعل بين حمض النيتريك ومركب عضوي، ويُسمى هذا التفاعل بالنترتة، حيث تتحول نترات المركبات العطرية مثل البنزين أو التولوين، عن طريق مُعالجتها بمزيج من أحماض النيتريك والكبريتيك عند درجات حرارة تصل إلى 100 درجة مئوية أو أقل، لكن درجات الحرارة هذه ليست عالية بما يكفي لنترتة المركبات الأليفاتية كالبروبان، ومع ذلك يُحول البروبان تجاريًا إلى مزيج من النيتروميثان والنيترويثان والنيتروبان والنيتروبربان عن طريق السماح له بالتفاعل مع أبخرة حمض النتريك عند درجات حرارة تصل إلى 400 درجة مئوية تقريبًا، ثم يُفصل الخليط إلى مكوناته عن طريق عملية التقطير.

يمكن تحضير مركبات النيترو بعدة طُرق ويُمكن التعبير عن كل طريقة بمعادلة كيميائية على الشكل التالي:

  • الاستبدال المُباشر للهيدروكربونات بحمض النيتريك: RH + HONO2 → RNO2 + H2O.
  • عن طريق تفاعلات الإزاحة مع أيونات النتريت: RX + NO − 2 → RNO2 + X−.
  • عن طريق أكسدة الأمينات الأولية: (RNH2⟶ [O] RNO2 (24.6.3.

وتجدر الإشارة إلى أن نترتة الألكانات ناجحة فقط عند إجراء عملية النترتة في درجات حرارة عالية في مرحلة البخار، حيث يتم دائمًا الحصول على مركبات ناتجة عن اتحاد العناصر المُختلفة.

غالبًا ما تكون مركبات النيترو الألفية ذات طبيعة غازية ومكوناتها العلوية عبارة عن سوائل، أما مركبات النيترو العطرية جميعها سوائل صفراء اللون وقد تتحول إلى اللون البني الداكن بسبب الأكسدة، وقد سميت مركبات النيترو بهذا الاسم لأنها مجموعة سحب إلكترونية تسبب تأثير استقرائي بالإضافة إلى تأثيرها الرنيني، ونحصل عليها عن طريق استبدال واحد أو أكثر من الهيدروجين في الهيدروكربونات بمجموعة النيترو.

ويُعتبر رد الفعل الطبيعي الأكثر أهمية لمركبات النيترو العطرية هو اختزالها، والذي يُمكن أن يحدث بواسطة مجموعة متنوعة من العوامل، في الظروف الحمضية، فيُنتج الاختزال دائمًا أمينًا في الوسط المُحايد، وينتج عنه عادةً هيدروكسي أمين في المحاليل القلوية، فتُحول المركبات التي تحتوي على روابط نيتروجين إلى مركبات نيتروجينية.

يُمكن تصنيف الايزومرات التي تظهر في مُركبات النيترو العضوية إلى الأنواع التالية:

  • ايزومير السلسلة: مركبات النيترو تحمل نفس الصيغة الجزيئية، والاختلاف في طبيعة سلسلة الكربون يُسمى ايزومرات السلسلة، كالنيتروبوتان، والميثيل، والنيتروبروبان.
  • ايزومرات الموضع: المركبات التي لها نفس الصيغة الجزيئية وتختلف في المجموعات الوظيفية تُسمى ايزومرات الموضع، كنيترو بروبان، ونيترو بروبان.

تَخضع جميع مُركبات النيترو للحرارة في شكل الأزينيترو، وهو مادة حمضية، ما يعني أن جميع مركبات النيترو الحمضية ضعيفة بطبيعتها.

توجد مركبات النيترو في الطبيعة في أشكال قليلة جدًا وهي:

  • حمض النتروبروبيونيك الموجود في الفطريات والنباتات.
  • حمض النيتروبينتاديكين وهو مُركب دفاعي موجود في النمل الأبيض.
  • الكلورامفينيكول وهو مثال نادر لمركب نيترو يحدث بشكل طبيعي.
  • نيتروفينول وهو فرمون تراكمي للقراد.

أكمل القراءة

تنحدر مركبات النيترو من عائلة المشتقات النيتروجينية، وتعد ذرة النيتروجين الجزء الأساسي في الرابطة الكيميائية لهذه المركبات بالشكل (NO2 (O=N=O، التي ترتبط فيها ذرة النيتروجين مع ذرة الكربون برابطة تساهمية وتعتبر من أكثر الأمثلة انتشارًا لمركبات النيترو العضوية.

ويطلق على التفاعل الذي يحصل بين حمض النتريك وأحد المركبات العضوية الأخرى باسم تفاعل النترنة، وتتميز هذه المركبات بأنها ذات صفة قطبية أي ضعيفة الانحلال بالماء، وتتواجد بشكل عام على هيئة سوائل عديمة اللون (أو قد تكون ذات لون أصفر خفيف) في حال عدم ارتباطها بمركبات أخرى.

مركبات النيترو

استخدامات مركبات النيترو:

تستخدم هذه المركبات تجاريًا في العديد من المجالات، مثلًا كمواد متفجرة أو مُحلات (مذيبات عضوية) أو وسائط كيميائية، يتم تحضير مركبات النيترو بطرق مختلفة أهمها:

  • أكسدة الأمينات الأولية.
  • استخدام أيونات النتريت ضمن تفاعلات الإزاحة.
  • استبدال الهيدروكربونات بحمض النتريك.

تتم نترتة المركبات العطرية (كالبنزين أو التولوين) عن طريق معالجة هذه المركبات العطرية بمزيج من أحماض النيتريك والكبريتيك ضمن درجات حرارة تصل إلى حدود المئة درجة مئوية، بينما نترتة المواد الألفاتية (كالبروبان) تحتاج إلى درجات حرارة أكبر بكثير من السابقة، أما خليط النيترو ميثان والنيترويثان فيتم تحضيره تجاريًا بواسطة البروبان، وذلك عن طريق تفاعله مع أبخرة حمض النتيريك تحت تأثير درجات حرارة قد تصل لحوالي 400 درجة مئوية، ثم يعاد فصل الخليط إلى مكوناته باستخدام عملية التقطير.

يتم اختزال مركبات النيترو العطرية حسب العوامل التي تسببت بتفاعلها، والاختزال هنا هو أي تفاعل كيميائي يتم فيه زيادة عدد الإلكترونات المرتبطة بذرة أو بمجموعة ذرات، في ظل الظروف الحمضية يكون الإختزال أمينًا دائمًا، بينما في المحلول القلوي، يتم تكوين مركبات تحتوي على روابط نيتروجين إلى نيتروجين مثل مركبات الآزو وهيدرازو، أو مركبات آزوكسي، أما الهيدروكسيل أمين فينتج عند الاختزال في الوسط المحايد.

الخواص الفيزيائية:

يتميز الهيكل الجزيئي الهجين لمركبات النيترو بوجود شحنة موجبة عند ذرة النتيروجين وشحنة نصف سالبة عند كل ذرة أوكسجين مما يجعل هذه المركبات تأخذ الصفة القطبية (ثنائية القطب)، وتعتبر أقل من الصفة القطبية الموجودة في مجموعة الكيتونات التي تماثلها بالوزن الجزيئي ولذلك تعد درجة الغليان للنتروميثان 101 درجة مئوية وبقابلية انحلال أقل من 10% من وزنه في الماء بينما تبلغ درجة الغليان 56 درجة مئوية لمركب البروبانون وبقابلية تامة للانحلال في الماء.

يطلق اسم مجموعة نيترو وظيفية على مجموعة الـ (NO2) في حال ارتباطها بسلسلة عضوية وتسمى المركبات حينها بمركبات نيترو عضوية وتقسم إلى:

  • مركبات نيترو أليفاتية (في حال ارتباط مجموعة النيترو الوظيفية بسلسلة كربون أليفاتية).
  • مركبات نيترو عطرية (في حال ارتباط مجموعة النيترو بحلقة بنزين).

ويتم الحصول على المركبات العضوية التي تحوي مجموعة نيترو وظيفية باستبدال ذرة الهيدروجين من المركب الهيدروكربوني بمجموعة نيترو وظيفية، بينما يتم تسمية المركب العضوي بوضع بادئة نيترو على اسم جذر الألكان المحدد.

أكمل القراءة

هل لديك إجابة على "ما هي مركبات النيترو"؟