ما هي مركبات الكربونيل

الموسوعة » كيمياء » تجارب كيميائية » ما هي مركبات الكربونيل

في الكيمياء العضوية، تُعرف مجموعة الكربونيل بأنّها وحدةٌ كيميائيةٌ ثنائية التكافؤ مكونة من ذرة كربون وذرة أوكسجين، متصلتان بواسطة رابطةٍ مزدوجةٍ (C=O)، وهذه المجموعة مكونة من أحماض كربوكسيلية والأسترات والأنهيدرات والهاليد أسيل والأميدات والكينون، كما أنّها المجموعة الوظيفية المميزة للألدهيدات والكيتونات، وهذه الأحماض الكربوكسيلية والألدهيدات والكيتونات والكينون تعرف مجتمعةً باسم مركبات الكربونيل (Carbonyl Group).

بسبب وجود اختلاف في تقارب الإلكترونات في ذرات الكربون والأكسجين، يتم الاحتفاظ بأزواج الإلكترون التي تشكل الرابطة المزدوجة بالقرب من ذرة الأكسجين، وتكتسب ذرة الأوكسجين الغنية بالإلكترون شحنةً سالبةً، بينما تكون ذرة الكربون ذات شحنةٍ موجبةٍ، ويمكن لمجموعة الكربونيل المشاركة في مجموعةٍ متنوعةٍ من التفاعلات الكيميائية؛ حيث تنجذب الكواشف النووية (الكواشف الغنية بالإلكترون أو أليفة النواة) إلى ذرة الكربون الموجبة، بينما تنجذب الكواشف الكهربية (الكواشف الساعية للإلكترون) إلى ذرة الأكسجين السالبة.§

خصائص مركبات الكربونيل

تم العثور على مجموعة الكربونيل في العديد من المجموعات الوظيفية الأخرى، فعندما ترى الرابطة المزدوجة كربون أوكسجين(C=O)هذا يعني أن المركب من مركبات الكربونيل، وأهم ميزة لمركبات الكربونيل هي القطبية بسبب الشحنة الكهربائية الموجبة لذرة الكربون والسالبة لذرة الأوكسجين، وهذه الخاصية القطبية تزيد من درجات الانصهار والغليان لمركباتها؛ حيث تستخدم المركبات القطبية قوى كبيرة للغاية للحفاظ على الروابط بين الذرات، بحيث يكون من الصعب كسر هذه الروابط.

ينطبق المبدأ عينه على نقطة الانصهار، ولكن يجب الأخذ بعين الاعتبار أن العوامل الأخرى مثل حجم المركب يمكن أن تؤثر أيضًا على حدود الغليان والانصهار، كما تؤثر خاصية مركبات الكربونيل القطبية على قابلية ذوبان المركب؛ فعلى سبيل المثال، إنّ الماء مركّبٌ قطبيٌّ والكربونيل كذلك، لذلك يذوب الماء بالكربونيل.§

تفاعلات مركبات الكربونيل الكيميائية

إن ذرة الكربون في مجموعة الكربونيل تميل لجذب المركبات الغنية بالإلكترون، والتي تشمل الأيونات، في حين أن ذرة الأوكسجين غير محبةٍ للكهرباء، وأهم تفاعلات مركبات الكربونيل هي:

  • تقليل الكربونيل: هذا التفاعل هو عمليةٌ يتم فيها تقليل مجموعات الكربونيل بواسطة كواشف الهيدريد، مثل LiAlH4 وNaBH4 مع خميرة الخبز أو عن طريق عملية الهدرجة.
  • ألكلة الكربونيل: هي العملية التي يتم فيها ألكيل مركبات الكاربونيل باستخدام مركبات عضوية فلزية، مثل كواشف غرينيارد والكواشف العضوية والأسيتيليدات.
  • تفاعل استبدال الكربونيل ألفا: هذا النوع من تفاعل الاستبدال يتم باستبدال ذرة الهيدروجين ألفا بذرة كربون.

أمثلة عن مركبات الكربونيل

هناك أمثلة كثيرة عن مركبات الكربونيل منها:

  • الألدهيدات: عندما تكون مجموعة الكربونيل مرتبطةً بمجموعة ألكيل أو أريل وذرة هيدروجين واحدة تسمى ألدهيد، والصيغة العامة له هي R-CHO.
  • الكيتونات: هي مركباتٌ كربونيةٌ ترتبط فيها مجموعة الكربونيل بمجموعتي ألكيل أو أريل، وصيغتها الكيميائية هي R- (C O) -R‘.
  • حمض الكربوكسيل: عندما يتم ربط مجموعة الكربونيل بمجموعة ألكيل أو أريل ومجموعة OH واحدة، ويسمى مركب الكربونيل الناتج حمضًا كربوكسيليًا، وصيغته الكيميائية هي R-COOH.
  • الإسترات: تحتوي على الكربونيل في المركز والصيغة العامة لها R-COO-R‘، وتتشكل بتفاعل حمض أكسيدي (يحتوي على زمرة الأوكسو X=O) مع مركب هيدروكسيل، مثل الكحول أو الفينول.
  • الأميدات: عبارة عن مجموعة الكربونيل متصلة بزمرة أمين.

الفرق الرئيسي بين الألدهيدات والكيتونات هو مكان مجموعة الكربونيل ففي الألدهيدات تتوضع مجموعة الكربونيل في نهاية سلسلة الكربون، أمّا في الكيتونات تقع في منتصف حلقة الكربون وتتضمن أمثلة الألدهيدات البروبانول والبيوتانول والكلوروبوتانول، وبعض الأمثلة على الكيتونات هي البروبانون والأسيتون والميثيل والبنتانون.§

استخدامات الألدهيدات والكيتونات

الألدهيدات والكيتونات من مركبات الكربونيل التي تُستخدم في قطاعاتٍ مختلفةٍ مثل الأدوية والمواد الغذائية والعطور ومستحضرات التجميل بسبب خواصها الكيميائية، وفيما يلي بعض استخدامات الألدهيدات والكيتونات:

استخدامات الألدهيدات

  • الفورمالدهيد: موجودٌ بشكلٍ غازيٍّ ومع ذلك عند حلّه بنسبة 40% في الماء.
    • يشكل الفورمالين الذي يساعد في الحفاظ على العينات البيولوجية.
    • كما يشكل تفاعل الفورمالديهايد مع الفينول مركب الباكليت الذي يستخدم في المواد البلاستيكية والطلاء والمواد اللاصقة، والفورمالدهيد ضروري خلال العديد من العمليات الصناعية مثل التحنيط وتحضير الغراء والدباغة وفي التصوير الفوتوغرافي وتصنيع المنتجات البوليمرية، كما يعمل كمبيدٍ للجراثيم والمبيدات الحشرية ومبيدات الفطريات ويساعد في اختبار المخدرات.
  • البنزالدهيد (الألدهيد): هو عنصرٌ أساسيٌّ لإنتاج العطور ومستحضرات التجميل والأصباغ.
    • يضاف لدمج نكهة اللوز في مختلف المنتجات الغذائية وهو يعمل أيضًا بمثابة طاردٍ للنحل.

استخدامات الكيتونات

  • الكيتونات: تستخدم كمذيبات ممتازة لأنواعٍ معينةٍ من البلاستيك والألياف الصناعية.
    • كما أن الأسيتون يستخدم لإزالة طلاء الأظافر، وتستخدم الكيتونات لأغراضٍ طبيةٍ مثل إجراءات التقشير الكيميائي وكذلك علاج حب الشباب.
  • البوتانون: المعروف أيضًا باسم الميتيل إيتيل كيتون يعتبر أحد المذيبات الشائعة، ويتم استخدامه في إنتاج المنسوجات والورنيش ومزيل الطلاء وشمع البارافين والبلاستيك.
  • سايكلوهيكسنون (Cyclohexanone): وهو كيتون مهم ويستخدم في إنتاج النايلون.§
17٬824 مشاهدة