تشكل المركبات العضوية حوالي 90 % من المركبات الموجودة على الأرض، وبناءً على ترتيب ذرات الكربون في تركيبها يمكن تصنيف المركبات العضوية إلى المركبات مفتوحة السلسلة (اللاحلقية) أو المركبات الحلقية (مغلقة السلسلة).

المركبات مفتوحة السلسة أو اللاحلقية

إذ تكون ذرات الكربون فيها موجودة على شكل سلسلةٍ مفتوحةٍ وقد تكون هذه السلسة إما مستوية أو متفرعة، وكانت تعرف سابقًا بالمركبات الأليفاتية كون هذه الفئة من المركبات مشتقة من الدهون الحيوانية أو النياتية.

  • المركبات ذات السلسلة المستوية: يكون الهيكل الأساسي الكربوني لها بشكل سلسلةٍ مستقيمةٍ أو مستويةٍ.
  • المركبات ذات السلسلة المتفرعة: يكون الهيكل الأساسي الكربوني لها بشكل سلسلةٍ متفرعةٍ.

المركبات الحلقية أو ذات السلسلة المغلقة

هي واحدة من فئات المركبات التي تحتوي جزيئاتها على عدد من الذرات المرتبطة ببعضها البعض بحيث تشكل سلسلة أو حلقة مغلقة، وتقسم إلى المركبات الحلقية الكربونية أو متماثلة الحلقة، والمركبات الحلقية غير المتجانسة. كذلك الأمر فإنّ المركب الحلقي الذي يتصرف كيميائيًا كالمركبات الأليفاتية المفتوحة السلسة يطلق عليه المركب الحلقي الأليفاتي إذ أنّ الهكسان الحلقي Cyclohexane هو من هذه المركبات، كما أنّ العديد من المركبات الحلقية تُظهر الخصائص ذات الصفات المميزة نفسها للمركبات العطرية.1

المركبات متماثلة الحلقة

وتحتوي المركبات متماثلة الحلقة على حلقات تتكون من ذرات الكربون فقط وتعرف هذه المركبات أيضًا بإسم المركبات الكربونية وتنقسم المركبات متماثلة الحلقة إلى فئتين:

  1. المركبات الأليفاتية متماثلة الحلقة:
    • إنّ المركبات متماثلة الحلقة والتي تشبه المركبات الحلقية الأليفاتية في معظم خصائصها تسمى المركبات الأليفاتية متماثلة الحلقة.
  2. المركبات متماثلة الحلقة العطرية:
    • إنّ المركبات العضوية التي تحتوي على واحدٍ أو أكثر من حلقات البنزن ومشتقاتها الوظيفية تسمى المركبات العطرية، وتحمل المركبات العطرية خاصية الرنين، وعادةً ما تسمى هذه المركبات بالمركبات البينزينية لأنها تشبه مركبات البنزين في جميع خصائصها تقريبًا، وإستنادًا إلى عدد حلقات البنزين الموجودة في الجزيء يتم تصنيفها أيضًا إلى أحادية الحلقة (في حال وجود حلقة بنزين واحدة)، ثنائية الحلقة (في حال وجود حلقتي بنزين) وثلاثية الحلقة (في حال وجود ثلاث حلقات بنزين) …الخ.2
    • المركبات العطرية عمومًا غير قطبية وغير قابلةٍ للإمتزاج بالماء لأنّها غالبًا ما تكون غير نشطةٍ فهي مفيدةٌ كمذيبات لمركبات غير قطبيةٍ أخرى، وتتميز المركبات العطرية بلهبٍ أصفر هادئ بسبب إرتفاع معدل الكربون إلى الهيدروجين، وتكون الروابط المزدوجة فيها أقل عرضة للمشاركة في تفاعلات إضافية من تلك الموجودة في الألكينات القياسية وبدلًا من ذلك تخضع المركبات الحلقية العطرية إلى تفاعلات الإحلال الكهربائية، ويتم إنتاج المركبات العطرية من مجموعةٍ متنوعةٍ من المصادر بما في ذلك البترول والفحم، وتعتبر هذه المركبات مثيرة للإهتمام أيضًا بسبب دورها في الحياة كما هو الحال في الأحماض الأمينية.3

المركبات الحلقية غير المتجانسة

هي فئة رئيسية من المركبات العضوية التي تتميز بأنّ بعض أو كل الذرات الموجودة في جزيئاتها مرتبطة بحلقات تحتوي على ذرة واحدة على الأقل من عنصرٍ آخر غير الكربون، وتشبه المركبات الحلقية غير المتجانسة في بنيتها العامة المركبات العضوية الحلقية التي تضم ذرات الكربون فقط في حلقاتها ولكن وجود الذرات غير المتجانسة يعطي هذا النوع من المركبات خصائص فيزيائية وكيميائية غالبًا ما تكون مختلفة تمامًا عن تلك الحلقات التي تضم فقط ذرات الكربون، وتقسم إلى فئتين.4

  1. المركبات الحلقيّة الأليفاتية غير المتجانسة: تسمى المركبات الأليفاتية التي تحتوي على واحدٍ أو أكثر من الذرات غير المتجانسة في حلقاتها بالمركبات الحلقية الأليفاتية غير المتجانسة.
  2. المركبات الحلقيّة غير المتجانسة العطرية: وهي الحلقية العطرية التي تحتوي على واحدٍ أو أكثر من الذرات غير المتجانسة في الهيكل الأساسي لحلقاتها.5

الألكانات الحلقية

يوجد عدد لا يحصى من المركبات العضوية التي تكون فيها ذرات الكربون منغلقة على بعضها البعض مشكلةً حلقة بدلًا من أن تكون مستقيمة، إذ تسمى الهيدروكربونات المشبعة التي تحتوي على حلقةٍ واحدة باسم الألكانات الحلقية والتي تحمل صيغة عامة CnH2n (حيث n هو عدد صحيح أكبر من 2) وتكون أقل بذرتي هيدروجين عن الألكانات مع نفس العدد من ذرات الكربون.

من الشائع تمثيل المركبات الحلقية من الألكانات على شكل مضلعات بحيث أنّ كل زاوية تمثل ذرة كربون مرتبطة بالعدد المطلوب من ذرات الهيدروجين، مما يرفع العدد الإجمالي للروابط إلى أربعة.6

المراجع